Ze wordt gezien als de verpersoonlijking van de vocale jazztraditie uit de jaren dertig en veertig van de vorige eeuw: Billy Holiday. Een zangeres met ongekende vocale kwaliteiten, maar tegelijkertijd ook een vrouw die buiten de schijnwerpers veel moeite had om haar leven goed op de rails te houden. Een leven bovendien waarin fictie en feiten soms nauwelijks van elkaar te onderscheiden zijn.
Het gaat al mis bij haar geboortedatum. Billy Holiday werd in Maryland (Baltimore) geboren als Eleanora Fagan. Veel bronnen vermelden 1915 als haar officiële geboortejaar, maar andere bronnen houden het op 1912. Haar vader was de pas 16-jarige gitarist Clarence Holiday en haar moeder de 19-jarige Sadie Fagan. Later nam ze als artiestennaam de achternaam van haar vader. De voornaam Billy ontleende ze aan de door haar bewonderde actrice Billy Dove. Ook haar kindertijd is in nevelen gehuld en zelfs het moment waarop zij begon te zingen staat niet onomstotelijk vast. Volgens haar eigen biografie werd zij in 1933 ontdekt na een mislukte dansauditie, toen haar werd gevraagd of zij ook kon zingen, maar er zijn ook zeer aannemelijk aanwijzingen dat zij al sinds 1930 zong in New Yorkse jazzclubs.
Daar werd zij in 1933 wel ontdekt door de jazzpromotor John Hammond en in dat jaar maakte zij haar eerste plaatopname van het nummer Your Mother’s Son in Law met klarinettist Benny Goodman. Haar echte doorbraak kwam in 1935 toen zij ging optreden met het orkest van pianist Teddy Wilson, een orkest met een steeds wisselende All Star-bezettingen. Verder ging ze in die doorbraakperiode, die duurde tot 1938, op tournee met de bigbands van Jimmie Linceford, Fletcher Henderson, Count Basie en Artie Shaw. Haar ster rees snel in die jaren dankzij haar voor die tijd ongekende eigen stijl. Ze zong niet op de zoetsappige en voor die tijd gebruikelijke keurige manier, maar legde vaak accenten na de tel, waardoor nummers een swingender en dramatischer karakter kregen. Tevens gebruikte zij onverwachte tonen als versieringen van de melodie en flinke uithalen aan het eind van een lied.
Haar eerste echte grote succes scoorde zij met haar gewaagde vertolking van Strange Fruit. Dat was een op muziek gezet gedicht van Lewis Allan over rassendiscriminatie. Het ging over een zwarte man die werd gelyncht. Lewis Allen was het pseudoniem van de uit The Bronx afkomstige joodse schooldocent en dichter Abel Meeropol. Hij schreef het gedicht in 1937 om zijn afschuw over de rassenwaan in zijn land en de rol die de Ku Klux Klan hierin speelde onder woorden te brengen. Billy Holiday had de rassenscheiding overigens daarvoor al doorbroken door geregeld met blanke musici op te treden.
Daarna volgden er successen met nummers als Lover Man en God Bless the Child. In de jaren daarna ging zij aan de slag solo-artiest en sloot zij ‘vriendschap voor het leven’ met saxofonist Lester Young die een lange tijd bij haar moeder heeft ingewoond. Zijn lichte timbre op de tenorsax sloot feilloos aan bij de stem van Billy. Hij gaf haar de bijnaam ‘Lady Day’ en zij noemde hem Prez (de afkorting van president).
Buiten de schijnwerpers ging het niet goed met Billy Holiday. Haar gezondheid en toch al zwakke geestelijke evenwicht hadden te lijden onder haar overvloedige drank- en drugsmisbruik, waar ze al op jeugdige leeftijd mee begonnen was. In 1947 werd ze zelfs gearresteerd wegens drugsmisbruik en bracht ze gedwongen een jaar door in een afkickkliniek. Dat hielp niets, maar het kostte haar wel haar vergunning om in New York op te treden. Toch gaf zij tien dagen na haar vrijlating weer een concert in Carnegie Hall. Inmiddels gebruikte zij heroïne en die had wel haar stem, maar niet haar gevoeligheid en techniek aangetast.
Later volgde opnieuw een verplichte afkicksessie, maar die had evenmin resultaat. Drugs begonnen ook haar optredens te beïnvloeden. Dat bleek in 1954 toen zij voor het eerst naar Europa kwam en optrad in het Kurhaus in Scheveningen. Het werd een mislukking. Ze was onzeker en niet goed bij stem. Het was het begin van het einde. Haar conditie verslechterde steeds verder, er kwamen minder optredens en de laatste jaren van haar leven bracht zij tamelijk eenzaam door. In 1957 toonde zij haar vocale klasse nog eenmaal in de televisiefilm The Sound of Jazz, maar daarna werd het stil rond haar. In 1959, een paar maanden na de dood van Lester Young, overleed zij aan haar verslaving.
Drie jaar voor haar dood schreef ze met behulp van de journalist William Dufty haar autobiografie ‘’Lady Sings the Blues’ (tevens de titel van één van haar grootste hits). Het verhaal is omstreden, omdat zij nogal eens de hand zou hebben gelicht met de feiten. Maar er zit vast een kern van waarheid in het verhaal over drugsgebruik, ontwenningskuren en haar relaties met mannen door wie zij is uitgebuit en mishandeld. Het boek is in 1972 verfilmd met Diana Ross in de rol van Billy Holiday. De inmiddels 76-jarige Ross zou dit jaar optreden op het North Sea Jazz Festival en daar zou ze ongetwijfeld ook nummers van het repertoire van Billy Holiday hebben gezongen. Het helaas nog altijd actuele nummer ‘Strange Fruit’ had vast niet ontbroken.